ชอว์นเป็นลูกคนที่ 4 คนสุดท้อง เขาถูกเลี้ยงดูมาในครอบครัวทหารที่ รีดิ้ง, เบอร์กเชียร์ ประเทศอังกฤษ แต่ท้ายที่สุดเขาก็ได้มาใช้ชีวิตจนเติบใหญ่ที่ แซนแอนโทนีโอ, รัฐเท็กซัส [ 11 ] ในตอนสมัยเด็ก ชอว์นไม่ชอบชื่อ “ ไมเคิลส์ ” ทำให้คนในครอบครัวรวมทั้งเพื่อนๆเรียกเขาว่าชอว์นมาโดยตลอดจนเป็นนิสัยที่เขาจะชอบให้คนอื่นเรียกเขาชื่อนี้ และในสมัยนั้นเขาต้องย้ายไปตามพ่อที่เป็นทหารไปประจำการที่นั่นที่นี่อยู่บ่อยครั้ง ชอว์นมารู้ว่าเขาอยากจะเป็นนักมวยปล้ำอาชีพตั้งแต่อายุเพียง 12 ปี แต่เขานั้นได้เข้ามาในแวดวงกีฬาตั้งแต่อายุ 16 ขวบ ในการเล่นอเมริกันฟุตบอลในตำแหน่ง Stand-Out Linebacker ที่โรงเรียนมัธยมปลาย แรนดอล์ฟ [ 12 ] ก่อนจะได้ขยับตำแหน่งขึ้นมาเป็นหัวหน้าทีม หลังจากนั้น ชอว์นได้เข้าเรียนที่ มหาวิทยาลัยตะวันตกเฉียงใต้ของรัฐเท็กซัส ในแซนมาร์คอส, รัฐเท็กซัส [ 4 ] [ 13 ] จากนั้นไม่นานเขาก็มารู้ว่าชีวิตเด็กมหาลัย ไม่เหมาะกับตัวเขา เลยหันเหชีวิตมาเป็นนักมวยปล้ำอาชีพ
ชีวิตมวยปล้ำในตอนเริ่มแรกชอว์นได้รับการฝึกฝนกับสุดยอดนักมวยปล้ำเม็กซิโกชื่อดังอย่าง โฮเซ โลทารีโอ [ 6 ] [ 7 ] และไม่นานก็ขึ้นปล้ำในชื่อ “ ชอว์น ไมเคิลส์ ” โดยการขึ้นปล้ำครั้งแรกในสังกัดของ มิด-เซาท์ เรสต์ลิง และ เท็กซัส ออล-สตาร์ เรสต์ลิง ในปี 1984 ในตอนนั้นอายุเขาเพียง 19 ปีเท่านั้น [ 3 ] พอเข้าไปอยู่ไม่นานก็ได้เข้าไปแทนที่ นิก กินิสกี ในนาม สายพันธุ์แทคทีมอเมริกัน ร่วมกับ พอล ไดมอนด์ จนได้แชมป์แทคทีม ของสมาคม จาก ชาโว เกอร์เรโร ซีเนียร์ จากนั้นก็เปลี่ยนชื่อทีมมาเป็น กองทัพอเมริกัน [ 14 ] ต่อมาเขาก็ได้ย้ายไปที่ เซนทรัลสเตสเรสต์ลิง [ 15 ] ในฐานะคู่แท็กทีมของ มาร์ตี เจนเนตตี ไม่นานก็ได้แชมป์ของสมาคมมาครองอีกเส้น ก่อนจะเสียแชมป์คืนกลับไปให้กับเจ้าของเดิมอย่าง เดอะแบทเทนทวินส์ หลังจากเสียแชมป์เขาก็ไปปรากฏตัวที่ ดัลลัส, รัฐเท็กซัส กับสมาคม เวิลด์คลาสแชมเปียนชิปเรสต์ลิง ในปี 1985 ชอว์นประกาศตัวตนออกสู่สายตานานาชาติตอนที่อายุ 20 ซึ่งปล้ำให้กับ สมาคมมวยปล้ำชาวอเมริกัน และก็ได้มาจับคู่กับ มาร์ตี เจนเนตตี อีกครั้งในสมาคมนี้ ซึ่งตอนนั้นใช้ชื่อทีมว่า เดอะมิดไนท์ร็อคเกอร์ หรือ เดอะร็อคเกอร์ และครองแชมป์แทคทีม AWA ร่วมกัน หลังจากโค่นสุดยอดนักมวยปล้ำอย่าง ดัก โซเมอส์ และ บัดดี โรส ได้ ต่อมาในปี 1987 ทีมเดอะร็อคเกอร์ได้รับการเซ็นสัญญากับสมาคม เวิลด์เรสต์ลิงเฟเดเรชั่น แต่เพียงสองสัปดาห์ก็โดนไล่ออกจากการเข้าใจผิดเกี่ยวกับการแจกลายเซ็นของชอว์นในตอนนั้น ทำให้เดอะร็อคเกอร์ต้องย้อนกลับมาปล้ำที่ AWA แต่อย่างไรก็ตามทาง WWF ก็ได้ทำการเซ็นสัญญาใหม่อีกรอบใน 1 ปี ต่อมา [ 16 ]
Reading: ชอว์น ไมเคิลส์
เดอะร็อกเกอร์ก็ได้มาโลดแล่นในเวทีของ WWF อีกครั้งในวันที่ 7 กรกฎาคม 1988 [ 17 ] โดยในตอนนั้น วินซ์ แม็กแมน เจ้าของผู้มีอำนาจเต็ม ต้องการให้เปลี่ยนชื่อทีมจาก เดอะมิดไนท์ร็อกเกอร์ เหลือเพียง เดอะร็อกเกอร์ ธรรมดาเท่านั้น เพื่อเป็นการโฆษณาทีมได้ง่ายขึ้น และไม่นานมากนักทีมในนามของเดอะร็อคเกอร์ ก็ดังเปรี้ยงป้างเป็นพลุแตก เป็นจุดขายในศึกใหญ่ๆ เป็นระยะเวลาถึง 2 ปี [ 18 ] ต่อมาในปี 1990 เดอะร็อคเกอร์ก็ได้ส้มหล่นลูกใหญ่เมื่อได้ แชมป์แทกทีม WWF จากเดอะฮาร์ตฟาว์นเดชั่น ( เบรต ฮาร์ต และจิม ไนด์ฮาร์ต ) ในตอนนั้นไนท์ฮาร์ตมีปัญหากับสมาคม ทำให้เดอะร็อคเกอร์ได้แชมป์ไปครองได้โดยไม่ต้องออกแรงอะไร แต่ไม่นานนักไนท์ฮาร์ตก็ได้สำเร็จในข้อตกลงกับสมาคมทำให้เขากลับมาอีกครั้งและทำให้เดอะร็อคเกอร์ต้องคืนเข็มขัดแก่เจ้าของเดิมไป แต่เหตุการณ์ข้างต้นไม่ได้รับการถ่ายทอดแต่อย่างใด ความสัมพันธ์ของเดอะร็อคเกอร์ ดำเนินมาจนถึงวันที่ 2 ธันวาคม 1991 ในรายการโทรทัศน์ของ บรูตัส “ เดอะบาร์เบอร์ ” บีฟเคก เพื่อนสนิทของ ฮัลค์ โฮแกน ในช่วงบาร์เบอร์ช็อป ทำให้ชอว์นได้มารับบทบาทเป็นวายร้ายจอมแสบในนาม “ เดอะบอยทอย ” [ 19 ] ในตอนนั้น ชอว์นได้ซูเปอร์คิกใส่เจนเนตตีทะลุกระจก [ 20 ] เดอะฮาร์ตเบรกคิด คือฉายาต่อมาหลังจากที่ได้ออกมาเป็นจอมแสบอย่างคนเดียวเดี่ยวโดด [ 21 ] สำหรับกิมมิคตัวร้ายครั้งนี้ก็ยังพ่วงกับผู้จัดการคนใหม่อย่าง เซนเซชันนัล เชอร์รี สำหรับตัวเชอร์รีนั้นก็เป็นเจ้าของเสียงคนแรกสำหรับเพลง “ Sexy Boy ” หรือเพลงเปิดตัวของชอว์นในสมัยนั้น เนื่องจากเป็นตัวกวนโอ๊ยตัวพ่อ เวลาเขาปล้ำเสร็จจากแมตท์ต่างๆ เขามักจะพูดว่า “ ชอว์น ไมเคิลส์ ได้ออกจากตึก ” ซึ่งได้ลอกเลียนแบบมาจาก เอลวิส เพรสลีย์ ที่มักชอบพูดประโยคนี้หลังจากจบคอนเสิร์ต [ 22 ] ใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 8 ซึ่งเป็นศึกใหญ่ครั้งแรกของเขาสำหรับแมตช์เดี่ยวโดยการเอาชนะ เอล มาทาดอร์ [ 23 ] สำหรับการชิงแชมป์ครั้งแรกก็เกิดขึ้นในศึก ยูเค แรมเพจ ซึ่งตอนนั้นกระดูกยังไม่แข็งพอจะไปเทียบกับแชมป์ตอนนั้นได้ซึ่งก็คือ “ มาโชแมน ” แรนดี ซาเวจ ทำให้แพ้ไปตามระเบียบ [ 24 ] [ 25 ] จากนั้นก็ยังมาคว้า แชมป์อินเตอร์คอนติเนนทัล ในการปล้ำแมตช์ประวัติศาสตร์ของวงการมวยปล้ำคือการปล้ำไต่บันไดครั้งแรก ซึ่งแพ้ให้กับเบรต ฮาร์ต [ 26 ] [ 27 ] อย่างไรก็ดีที่ชอว์นมาชิงแชมป์เส้นนี้ได้จาก เดอะบริติสบูลด็อก ในอีก 3 เดือนถัดมา ในศึก เมนต์อีเวนต์คืนวันเสาร์ [ 28 ] ต่อมาก็ได้มีโอกาสชิง แชมป์ WWF อีกครั้งจากเบรต ฮาร์ต ในศึก เซอร์ไวเวอร์ซีรีส์ ( 1992 ) แต่ก็ต้องแพ้ไปตามระเบียบอีกรอบ [ 29 ] จากนั้นกาลเวลาก็นำมาซึ่งโจทย์เก่าอย่าง มาร์ตี เจนเนตตี อดีตเพื่อนสนิทในนามเดอะร็อคเกอร์ จนสุดท้ายเขาก็ต้องเสียแชมป์อินเตอร์คอนติเนนทัล ให้กับเจนเนตตี ต่อมาเขาก็ได้เปิดตัวบอดี้การ์ดคนใหม่ รวมทั้งเป็นเพื่อนนอกวงการอย่าง ดีเซล หรือ เควิน แนช ปัจจุบันเข้ามาร่วมทีม
สำหรับแมตช์สำคัญอีกแมตช์คือแมตช์ที่เจอกับ เรเซอร์ รามอน หรือ สก็อตต์ ฮอลล์ ในศึก เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 10 แต่ชอว์นก็แพ้ไปอีกครั้ง แต่ถึงอย่างไรก็ตามแมตท์นี้ได้รับการโหวตให้เป็นแมตท์ “ PWI แมตช์แห่งปี ” จาก โปรเรสต์ลิงอิลลัสเตรต ในระดับ 5 ดาวเลยทีเดียว จากนั้น ในวันที่ 19 สิงหาคม 1994 ชอว์นและดีเซลก็ได้แชมป์แทคทีม WWF ร่วมกัน จากการเอาชนะ เดอะเฮดชริงเกอส์ จากนั้นวันต่อมา ดีเซลก็ดันไปเสียแชมป์อินเตอร์คอนติเนนทัล เพราะชอว์นดันใช้ซูเปอร์คิกพลาดไปโดนดีเซล จากนั้นไม่นาน ชอว์นก็ได้ชนะรอยัลรัมเบิล ปี 1995 [ 30 ] แล้วไปชิงแชมป์ WWF กับ ดีเซล ที่ตอนนั้นได้แชมป์มาจาก บ็อบ แบ็กลันด์ แต่ก็ต้องไปพ่ายแพ้ไป ไม่นานนักชอว์นก็บาดเจ็บและหยุดปล้ำไป แต่หลังจากกลับมาไม่นานเขาก็สามารถชนะรอยัลรัมเบิล ปี 1996 และไปชิงแชมป์ WWF กับ เบรต ฮาร์ต ในศึก เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 12 ในกฎกติกา ไอรอนแมนแมตช์ โดยทั้งคู่เสมอกันที่ 0-0 แต่ก็มีคำสั่งให้ตัดสินกันใหม่โดยการชิงดำและชอว์นก็ชนะไปโดยเป็นการคว้าแชมป์โลกเป็นเป็นสมัยแรก [ 31 ] [ 32 ] ทั้งนี้ทั้งนั้นแมตท์การปล้ำแมตท์นี้ได้ถูกเป็นสุดยอดคู่เอกตลอดการของเรสเซิลเมเนีย ซึ่งจัดอันดับโดย ริก แฟลร์ พอมาถึงยุคของกลุ่ม Kliq ซึ่งมีสมาชิกทั้ง 5 คนอันได้แก่ ชอว์น, ทริปเปิลเอช, เควิน แนช, สก็อตต์ ฮอลล์ และ เอกซ์-แพก เป็นยุคที่รุ่งเรืองยุคหนึ่ง แต่ก็ไม่ถือว่าโด่งดังอะไรมากเพราะตอนนั้นมีการแข่งขันกันเยอะ ระหว่าง WWF และ WCW ซึ่งในยุคนี้มีเหตุการณ์ที่ว่า “ The MSG Incident ” ซึ่งเป็นเหตุการณ์ที่สมาชิกทั้ง 5 คนของกลุ่ม Kliq ขึ้นมากอดกันบนเวทีเพื่อบอกลาซึ่งกันและกันเพราะ 3 ใน 5 ซึ่งได้แก่ เควิน แนช, สก็อตต์ ฮอลล์ และ เอกซ์-แพค จะย้ายไปปล้ำให้แก่ WCW แต่ถึงอย่างนั้นพวกเขาก็เข้าใจซึ่งกันและกันได้ดี เมื่อต่างฝ่ายต่างแยกย้าย ชอว์นก็กลับมาสู่สังเวียนของเขาโดยชอว์นครองแชมป์ไว้ได้แรมปี แต่ก็ต้องมาเสียแชมป์ให้กับบอดีการ์ดจอมกะล่อนอย่าง ไซโค ซิด [ 33 ] แต่ก็ไม่แย่เท่าไหร่เมื่อศึกรอยัลรัมเบิลปีต่อมา ชอว์นก็สามารถชิงแชมป์กลับคืนมาได้ [ 34 ] ในตอนพิเศษของรอว์ ในตอนนั้นชื่อว่า Thursday Raw Thursday ชอว์นได้สละแชมป์ WWF เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า [ 35 ] แต่หลังจากที่ ดร.เจมส์ แอนดริวส์ ตรวจร่างกายให้ ไม่กี่เดือนต่อมาเขาก็กลับมาอีกครั้งโดยมาจับไม้จับพลูกับ สโตน โคลด์ สตีฟ ออสติน แบบไม่ค่อยเต็มใจ [ 36 ] แต่ถึงกระนั้นพวกเขาทั้งสองก็สามารถได้ครองแชมป์แทกทีมร่วมกันจากการเอาชนะบริติสบูลด็อก และ โอเวน ฮาร์ต ต่อมาในศึก ซัมเมอร์สแลม 1997 ชอว์นก็ได้เป็นกรรมการพิเศษในคู่ชิงแชมป์ WWF ระหว่างเบรต ฮาร์ต กับ ดิอันเดอร์เทเกอร์ [ 37 ] แต่ก็ต้องจบเห่เพราะชอว์นดันเอาเก้าอี้ไปฟาดโดนอันเดอร์เทเกอร์แบบไม่ได้ตั้งใจ ทำให้เบรตชนะไป ในศึกรอว์วันต่อมาเขายอมรับว่ามันความผิดพลาดและพร้อมจะตกลงกับอันเดอร์เทเกอร์ได้ทุกเมื่อ ในวันไนท์สแตนด์ ที่จัดในเบอร์มิงแฮม ประเทศอังกฤษ ในเดือนกันยายนปีเดียวกัน ชอว์นสามารถคว้าแชมป์ยุโรป WWF มาครองโดยการเอาชนะบริติสบูลด็อก [ 38 ] [ 39 ] และเขาก็ได้มาเป็นแชมป์แกรนด์สแลมคนแรกของสมาคม และสิ่งที่เรียกว่า “ อย่างแรก ” ก็ยังมีแมตช์ที่เรียกว่า เฮลอินเอเซล ที่เขาประเดิมครั้งแรกกับอันเดอร์เทเกอร์ สำหรับแมตท์นี้ก็เจ็บตัวไม่น้อยที่ต้องตกจากรงขนาด 15 ฟุต หรือ 5 เมตร ใส่โต๊ะ คงเป็นอะไรที่น่าจดจำไปอีกนาน [ 40 ] ต่อมาก็เป็นยุคสมัยแห่งความกวนโอ๊ยของชอว์นอย่างเต็มขั้นเมื่อตัวเขาร่วมกับ ฮันเตอร์ เฮิร์ต เฮมส์ลีย์ ( ทริปเปิลเอช ), ไชนา, ริค รูด ตั้งกลุ่มขึ้นมาซึ่งมีชื่อว่า ดี-เจเนอเรชันเอ็กซ์ ( ดีเอกซ์ ) [ 41 ] เป็นจุดบ่งบอกของยุคแอตติจูด [ 42 ] สำหรับกลุ่มดี-เจเนอเรชันเอ็กซ์ ก็หวังชิงดีชิงเด่นกับแก๊งเจ้าถิ่นที่อยู่มาก่อนอย่างฮาร์ตฟาว์นเดชั่น [ 43 ] จุดจบของสงครามไปหยุดที่ เซอร์ไวเวอร์ซีรีส์ ( 1997 ) ที่ชอว์นสามารถเอาชนะเบรต ฮาร์ตได้ โดยนี่เป็นเหตุการณ์ที่เรียกว่า “ มอนทรีออลสครูว์จ็อบ ” ทำให้ชอว์นครองแชมป์ถึงสองเส้นทั้งแชมป์ WWF และ แชมป์ยุโรป [ 44 ] แต่ไม่นานเขาก็เสียแชมป์ยุโปให้กับฮันเตอร์ เฮิร์ต เฮมส์ลีย์ [ 45 ] ในรอยัลรัมเบิล 1998 ชอว์นก็มาบาดเจ็บอีกครั้งในแมตท์ยัดโลงศพกับอันเดอร์เทเกอร์ เนื่องจากอันเดอร์เทเกอร์ใช้ท่า Back Body Drop ใส่ชอว์นแต่ตัวของเขาเหวี่ยงผิดจังหวะหลังไปฟาดกับโลงศพพอดีทำให้แผ่นหลังช่วงล่างเขาบาดเจ็บ [ 46 ] ซึ่งนำมาสู่การปิดฉากอาชีพนักมวยปล้ำของเขาครั้งแรกใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 14 ที่ได้พ่ายแพ้เสียแชมป์ให้กับสตีฟ ออสติน [ 47 ] แต่ถึงจะไม่ได้ปล้ำ ชอว์นก็ยังปรากฏตัวในสมาคมในฐานะอื่นที่ไม่ใช่นักมวยปล้ำเช่นในฐานะกรรมการบริษัท เพื่อต่อกรกับกลุ่มองค์กรกระทรวงของวินซ์ และยังเคยเป็นกรรมการพิเศษในศึก จัดจ์เมนท์เดย์ ระหว่าง เดอะ ร็อก และทริปเปิลเอช
ชอว์นกลับสู่สังเวียนมวยปล้ำอีกครั้งในปี 2002 หลังจากอาการบาดเจ็บที่หลังเป็นเวลา 5 ปี ( ตั้งแต่ปี 1997 – 2002 ) ในนามกลุ่ม “ nWo “ ซึ่งในขณะนั้นมีสมาชิกได้แก่ เควิน แนช, สก็อตต์ ฮอลล์, เอกซ์-แพค, บูเกอร์ ที, บิ๊กโชว์ [ 48 ] แต่กลับมาได้ไม่นาน กลุ่ม “ nWo ” ก็ได้สลายไป และชอว์นได้แยกมาปล้ำเดี่ยวอีกครั้ง ใน ซัมเมอร์สแลม 2002 เจอกับทริปเปิลเอช ในรูปแบบ “ สตรีทไฟท์ ” และชอว์นสามารถเอาชนะไปได้ [ 49 ] แต่ทว่า ทริปเปิลเอช ลอบใช้ค้อนปอนด์มาตีที่หลังชอว์นหลังจบแมตช์และชอว์นต้องพักไปอีกเป็นเวลา 3 เดือน [ 50 ] ชอว์นได้กลับมาอีกครั้งใน เซอร์ไวเวอร์ ซีรีส์ 2002 และได้เข้าร่วมแมตช์ อิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ เป็นครั้งแรกซึ่งถูกคิดค้นขึ้นโดย เอริก บิสชอฟฟ์ และในแมตช์นี้เองชอว์นสามารถเอาชนะนักมวยปล้ำอีก 5 คน ในกรงเหล็ก อิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ และสามารถคว้า แชมป์โลกเฮฟวี่เวท มาครอง ส่งผลให้ตัวชอว์นเป็นแชมป์โลกสมัยที่4 ได้สำเร็จและได้ล้างแค้นทริปเปิลเอช เพื่อนสนิทด้วย [ 51 ] แต่หลังจากนั้นชอว์นก็เสียแชมป์กลับไปให้ทริปเปิลเอชอีกครั้ง ใน อาร์มาเกดอน 2002 [ 52 ] ในแมตช์การปล้ำแบบนรกสามขุม ( การปล้ำแบบ 2 ใน 3 ยกโดยมีกติกาในแต่ละยกไม่เหมือนกัน ) ซึ่งประกอบไปด้วย ยกที่ 1 สู้กันแบบ สตรีทไฟท์ ซึ่งผลที่ออกมา ยกแรก ทริปเปิลเอช เป็นฝ่ายกดชอว์นนับ 3 ทำให้ ทริปเปิลเอช มีคะแนนนำชอว์นอยู่ 1 คะแนน ยกที่ 2 สู้กันแบบ การปล้ำในกรงเหล็ก ซึ่งผลที่ออกมา ยกที่ 2 ชอว์นใส่ท่า Splash ลงมากด ทริปเปิล เอช กับโต๊ะนับ 3 ทำให้ชอว์นมีคะแนนมาเสมอกับ ทริปเปิลเอช เป็น 1-1 คะแนน ยกที่ 3 สู้กันแบบ ไต่บันได ซึ่งผลที่ออกมา ยกสุดท้าย ทริปเปิลเอช เป็นฝ่ายเอาชนะ และได้แชมป์โลกเฮฟวี่เวทไปครองอีกครั้ง ด้วยการทำให้ชอว์นตกลงมาจากบันไดและลงบนโต๊ะ
ในปี 2003 ชอว์นได้เปิดศึกกับ คริส เจริโค [ 53 ] ในช่วงต้นปี และทั้งคู่ได้เจอกันใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 19 ซึ่งผลที่ออกมาชอว์นสามารถเอาชนะไปได้ในแมตช์สุดมันส์ [ 54 ] หลังจากนั้นก็ปล้ำไปเรื่อยๆตามสไตล์และมีโอกาสได้ชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทอีกครั้ง ในซัมเมอร์สแลม 2003 ในแมตช์อิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ ซึ่งชอว์นเคยเอาชนะได้ในครั้งแรก แต่ครั้งนี้ชอว์นพลาดถูก โกลด์เบิร์ก ใช้ท่า สเปียร์ + แจ็คแฮมเมอร์ ต่อเนื่อง กดนับ 3 ชวดการเป็นแชมป์โลกสมัยที่ 5 อย่างน่าเสียดาย และในครั้งนั้น ทริปเปิลเอชก็เป็นฝ่ายป้องกันแชมป์เอาไว้ได้ แต่หลังจากนั้นเพียง 1 เดือน ชอว์นถูกสั่งให้มาปล้ำกับเด็กเมื่อวานซืนอย่าง แรนดี ออร์ตัน ที่ช่วงนั้นยังอยู่ในกลุ่ม เอฟโวลูชั่น ซึ่งทริปเปิลเอชก่อตั้งขึ้นมา ถูกสั่งโดยสตีฟ ออสติน ซึ่งในช่วงนั้นเป็นผู้จัดการทั่วไปของรอว์ร่วมกับเอริก บิสชอฟฟ์ โดยให้ชอว์นเจอกับออร์ตันใน อันฟอร์กิฟเว่น 2003 ซึ่งผลที่ออกมาคือออร์ตันสามารถเอาชนะชอว์นไปได้จากการช่วยเหลือของริก แฟลร์ โดยการลอบส่งสนับมือให้กับออร์ตัน และออร์ตันใช้สนับมือชกใส่ชอว์นกดนับ 3 ไป ในช่วงปลายปี 2003 สตีฟ ออสติน ประกอบไปด้วย 1. บูเกอร์ ที 2. ดี-วอน ดัดลีย์ 3. บับบา เรย์ ดัดลีย์ 4. ร็อบ แวน แดม 5. ชอว์น ไมเคิลส์ ได้ตั้งทีมของตนเองขึ้นมาเพื่อสู้กับทีมของเอริก บิสชอฟฟ์ ประกอบไปด้วย 1. คริส เจอริโค 2. คริสเตียน 3. มาร์ก เฮนรี 4. สก็อตต์ สไตเนอร์ 5. แรนดี ออร์ตัน ในเซอร์ไวเวอร์ ซีรีส์ 2003 โดยมีข้อแม้ว่า หากทีมของออสติน แพ้ต้องลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปร่วมของศึกรอว์ และต้องออกจากวงการมวยปล้ำด้วย ซึ่งในทีมของออสติน มีชอว์นร่วมอยู่ด้วย แต่ชอว์นไม่สามารถช่วยให้ทีมของออสตินชนะได้ ซึ่งผลที่ออกมาคือทีมของบิสชอฟฟ์ชนะไปได้ จากการที่ชอว์นถูก บาทิสตา มาเล่นงานด้วยท่า Sitdown Powerbomb ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น Batista Bomb และออร์ตันฉวยโอกาสเข้ามากดชอว์นนับ 3 ไป ส่งผลให้ออสตินต้องลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปร่วมของรอว์ และต้องออกจากวงการมวยปล้ำ และอีกเพียง 3 สัปดาห์ ต่อมาชอว์นได้ท้าบาทิสตาเจอกันใน อาร์มาเกดดอน 2003 ซึ่งในศึกใหญ่ครั้งนี้ชอว์นสามารถล้างแค้นบาทิสตาได้ในแมตช์สุดมันส์อีกเช่นกัน ในช่วงต้นปี 2004 ชอว์นมีโอกาสได้ชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทอีกครั้งกับทริปเปิลเอช ในรอยัลรัมเบิล 2004 ในการปล้ำแบบ last Man Standing Match กติกาคือ เล่นงานคู่ต่อสู้จนถูกกรรมการนับ 10 ใครทำได้คนนั้นคือผู้ชนะ ชอว์นกับทริปเปิลเอชผลัดกันเล่นงานจนทั้งคู่หน้าแตกยับเยินทั้ง 2 ฝ่าย แต่ผลที่ออกมาคือชอว์นและทริปเปิลเอช ถูกกรรมการนับ 10 พร้อมกัน ลุกไม่ขึ้นทั้งคู่ส่งผลให้ทริปเปิลเอช สามารถป้องกันแชมป์ไปได้แบบส้มหล่น และชอว์นพลาดโอกาสเป็นแชมป์โลกสมัยที่ 5 อย่างน่าเสียดายเช่นกัน แต่โอกาสอีกครั้งก็มาถึง เมื่อชอว์นได้ออกมาทำร้าย คริส เบนวา ผู้ชนะเลิศ ในศึก รอยัลรัมเบิล 2004 และมีสิทธิ์ท้าชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท กับ ทริปเปิล เอช ได้ ในระหว่างการเซ็นสัญญาการชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท ซึ่งชอว์นเซ็นสัญญาการชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท แทนเบนวา ทำให้ทางด้านของ สตีฟ ออสติน ต้องออกมาจัดแมตช์ 3 เส้าขึ้นระหว่าง ทริปเปิลเอช ( แชมป์ ) ปะทะ เบนวา ปะทะ ชอว์น ใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 20 แทน และผลที่ออกมาคือ เบนวาสามารถคว้าแชมป์โลกเฮฟวี่เวทมาครองได้สำเร็จ ส่งผลให้ตัวของเบนวาเป็นแชมป์โลกได้เป็นสมัยแรกจากการที่เบนวาใส่ท่า Crippler Crossface เล่นงาน ทริปเปิล เอช จนต้องตบพื้นยอมแพ้และเสียแชมป์ไป [ 55 ]
Read more: Lille OSC
ในช่วงนั้นทั้ง3คนยังคงมาเจอกันอีกครั้งใน แบคแลช 2004 โดยเจอกันในรูปแบบเดิมเหมือน ในเรสเซิลเมเนีย และผลที่ออกมาคือ เบนวาสามารถป้องกันแชมป์ได้สำเร็จจากการที่เบนวา เล่นงาน ชอว์นด้วยท่า SharpShooter จนชอว์นต้องตบพื้นยอมแพ้ไป ถึงจะได้แชมป์โลกคนใหม่ แต่ความแค้นระหว่าง ชอว์นกับ ทริปเปิล เอช ยังไม่จบ ทั้งคู่ได้มาเจอกันอีกครั้ง ในแมตช์ที่ได้ชื่อว่าโหดร้ายที่สุดใน WWE นั่นก็คือแมตช์ เฮลล์อินเอเซลล์ ใน แบดบลัด 2004 และทั้งคู่สามารถสู้กันได้อย่างสูสี แต่ผลที่ออกมาคือทริปเปิลเอช ใช้ท่า Pedigree เล่นงานชอว์นกดนับ 3 ทริปเปิล เอช เป็นผู้ชนะในแมตช์สุดโหดนั้น และส่งผลให้ชอว์นต้องพักการปล้ำอีกประมาณ 3 เดือน และเมื่อชอว์นกลับมาอีกครั้งก็ถูก เคน เล่นงานตลอดช่วง 1 เดือน ชอว์นขอท้าเจอกับเคนในอันฟอร์กิฟเว่น 2004 แบบไม่มีการจับแพ้ฟาล์ว ( No Disqualification Match ) กล่าว คือ ในระหว่างแมตช์นั้น สามารถเล่นงานคู่ต่อสู้ด้วยอาวุธได้ทุกรูปแบบ และชอว์นสามารถล้างแค้นและเอาชนะเคนไปได้ สร้างความปลาบปลื้มให้กับแฟนๆ มวยปล้ำอีกครั้ง ต่อมาในแมตช์ที่ชอว์นจับคู่กับ ฮัลค์ โฮแกน เจอกับ คาร์ลีโต และ เคิร์ต แองเกิล หลังจากที่ชอว์นและโฮแกนสามารถเอาชนะคาร์ลิโต้และแองเกิลมาได้ หลังแมตช์ชอว์นได้ใส่ Sweet Chin Music เล่นงานใส่โฮแกน เนื่องจากไม่พอใจที่โฮแกนเป็นคนจับคาร์ลีโตกดนับ 3 [ 56 ] จากนั้นชอว์นได้ท้าโฮแกน เจอกัน ในซัมเมอร์สแลม 2005 สุดท้ายโฮแกนก็เป็นฝ่ายชนะไป [ 57 ] [ 58 ]
ในรอว์ปี 2006 ชอว์นออกมาบนเวทีแล้วบอกกับวินซ์ แม็กแมนว่าถึงเขาจะประสบความสำเร็จในหน้าที่การงาน มีฐานะร่ำรวย แต่สิ่งหนึ่งที่วินซ์ทำผิดอย่างร้ายแรงก็คือการปล้นชัยชนะของเบรต ฮาร์ต จนทำให้เบรตต้องลาออก [ 59 ] หลังจากนั้นเป็นต้นมา วินซ์ก็มีเรื่องกับชอว์นอยู่เรื่อยมา ตั้งแต่ รอยัลรัมเบิล ( 2006 ) ที่วินซ์และ เชน แม็กแมน มาก่อกวนชอว์นจนทำให้ตกเวที หมดสิทธิ์การเป็นผู้ท้าชิงแชมป์ใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 22 [ 60 ] ชอว์นแค้นใจเป็นอย่างมากและก่อนจะถึงเรสเซิลเมเนียนั้น วินซ์ได้ออกมาท้าชอว์นให้เจอกับตนในแมตช์ No Hold Barred Match ( การปล้ำแบบไม่มีกฎกติกา ) และในเรสเซิลเมเนีย ชอว์นก็สามารถเอาชนะวินซ์ ถึงแม้ว่าจะมีลูกน้องของวินซ์ออกมาช่วย แต่ชอว์นก็สามารถจัดการแล้วเอาชนะมาได้ท่ามกลางความสะใจของแฟนๆ มวยปล้ำ [ 61 ] ต่อมาวินซ์ได้มีเรื่องกับทริปเปิลเอช จนต้องจัดแมตช์ให้ทริปเปิลเอชเจอกับ สปีริตสควอด ในแฮนดิแคป 5 รุม 1 ชอว์นก็ออกมาช่วยทริปเปิลเอช แล้ววันนั้นก็เป็นการกลับมารวมตัวกันอีกครั้งของกลุ่ม ดี-เจเนอเรชันเอ็กซ์ [ 62 ] ในอันฟอร์กิฟเว่น ดี-เอกซ์ได้เจอกับ วินซ์, เชน แม็กแมน และบิ๊กโชว์ ในกรงเหล็กเฮลอินเอเซล 3 รุม 2 ( 3 On 2 Hell In A Cell Handicap Match ) สุดท้ายดี-เอกซ์ก็เอาชนะไปได้ [ 63 ] ต่อมา ดี-เอกซ์ไปเปิดศึกกับ เรด-อาร์เคโอ ( เอดจ์ และแรนดี ออร์ตัน ) ซึ่งผลัดแพ้ผลัดชนะกันหลายรอบ จนจบด้วยการที่ทริปเปิลเอชเจ็บเข่าต้องพักไป 7 เดือน [ 64 ]
ปี 2007 ชอว์นได้ร่วมลงแข่งใน รอยัลรัมเบิล ( 2007 ) โดยออกมาเป็นคนที่ 23 และได้เป็น 2 คนสุดท้ายที่จะชิงว่าใครจะได้เป็นผู้ท้าชิงแชมป์ใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 23 โดยคู่ต่อสู้อีกคน คือ ดิอันเดอร์เทเกอร์ แต่ชอว์นก็ไม่สามารถเอาชนะอันเดอร์เทเกอร์ได้ จึงต้องเสียสิทธิ์ในการท้าชิงแชมป์ครั้งนั้นไป โดยชอว์นได้เป็นรองชนะเลิศรอยัลรัมเบิล และคาดว่าตนเองเป็นรองชนะเลิศน่าจะมีสิทธิ์ในการท้าชิงแชมป์ WWE เพราะ อันเดอร์เทเกอร์ไปเลือกชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท ในตอนนั้นแชมป์ WWE ก็คือ จอห์น ซีนา และซีนาก็รับคำท้าและเจอกับชอว์น ในศึก เรสเซิลเมเนีย สุดท้ายชอว์นก็ไม่สามารถคว้าแชมป์ WWE มาครอบครองได้ เพราะถูกซีนาใช้ท่า STFU ( หรือ STF ในปัจจุบัน ) จนทำให้ชอว์นตบพื้นยอมแพ้ไป [ 65 ] ในช่วงต้นปี 2008 วินซ์ได้ออกมาพูดกับ ริก แฟลร์ ว่า ถ้าในการปล้ำครั้งต่อไป ถ้าริกแพ้ ริกจะต้องออกจาก WWE ทันที จากนั้นวินซ์ก็จัดแมตช์การปล้ำต่างๆ นานา ให้ริก แต่ริกก็ยังสามารถเอาตัวรอดชนะมาได้ จนในศึก เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 24 ริก แฟลร์ แชมป์โลก 16 สมัยที่ยิ่งใหญ่ตลอดกาล จะต้องเจอกับชอว์น ท้ายที่สุด ชอว์นก็เอาชนะริกไปได้ ทำให้ ริก แฟลร์ ต้องออกจาก WWE [ 66 ] [ 67 ]
ในช่วงท้ายปี 2008 ช่วงที่เศรษฐกิจของอเมริกามีปัญหา เจบีแอล ได้ยื่นมือเข้ามาช่วยครอบครัวของชอว์น โดยมีข้อแม้ว่าชอว์นจะต้องทำให้เจบีแอลได้เป็นแชมป์โลกเฮฟวี่เวท [ 68 ] ต่อมาได้มีการหาผู้ท้าชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทใน รอยัลรัมเบิล ( 2009 ) ชอว์นก็ช่วยให้เจบีแอลได้เป็นผู้ท้าชิงโดยการจัดการกับคริส เจอริโค และแรนดี ออร์ตัน ด้วยท่า Sweet Chin Music แล้วให้เจบีแอลทำ Clothesline From Hell ใส่ชอว์นจับกดนับ 3 ไป ในรอยัลรัมเบิลนั้น เจบีแอลได้เป็นผู้ท้าชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทกับ จอห์น ซีนา โดยที่ชอว์นได้มาเป็นผู้ช่วยเจบีแอลอยู่ข้างเวที พอเริ่มการปล้ำการต่อสู้ก็ดำเนินไปอย่างดุเดือด จนถึงทีเจบีแอลจะ Big Boot ใส่ซีนา แต่ซีนาหลบได้ จึงไปโดนกรรมการแทน ชอว์นที่อยู่ข้างล่างจึงขึ้นมาบนเวที เจบีแอลบอกให้ Sweet Chin ใส่ซีนา แต่ชอว์นกลับใส่ Sweet Chin ใส่เจบีแอล แล้ว Sweet Chin ใส่ซีนาอีกที ก่อนเดินจากไป ชอว์นก็ลากเจบีแอลที่สลบไป มาจับกดซีนา แต่ซีนาก็ยังไม่ยอมแพ้จับเจบีแอลใส่ Attitude Adjustment จับกดนับ 3 ไป [ 69 ] ใน โนเวย์เอาท์ ( 2009 ) เจบีแอลได้ท้าชอว์นให้เจอกับตนเองเพราะแค้นเหตุการณ์ในรอยัลรัมเบิล ในแมตช์นี้ภรรยาของชอว์นก็มาดูอยู่ข้างเวทีด้วย การต่อสู้ดำเนินไป เจบีแอลทำ Clothesline From Hell ใส่ชอว์นไป 2 ครั้ง จนตกลงมาข้างเวทีฝั่งที่ภรรยาของชอว์นอยู่ เจบีแอลได้แสดงอาการดูถูกเหยียดหยามชอว์นต่อหน้าภรรยาของชอว์น ภรรยาของชอว์นจึงชกหน้าเจบีแอล ไป 1 ครั้ง ชอว์นฮึดสู้ และ Sweet Chin ใส่เจบีแอลจับกดชนะไป แล้วกลับมาเป็นชอว์นคนเดิม หลังจากที่ต้องตกอยู่ใต้คำสั่งของเจบีแอล [ 70 ] เจบีแอลได้ออกมาเล่าเหตุการณ์ในโนเวย์เอาท์ แล้วประกาศว่าตนจะเป็นคู่ต่อสู้กับอันเดอร์เทเกอร์ใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 25 ชอว์นก็ออกมาแล้วบอกว่าถ้าจะไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ ให้ชนะตนเสียก่อนเพื่อหาผู้ชนะไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ แล้ว ชอว์นก็เป็นฝ่ายชนะ [ 71 ] แต่ วลาดิเมียร์ คอซลอฟ ได้ออกมาทำร้ายชอว์น เพราะต้องการที่จะไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ อาทิตย์ต่อมาจึงเป็นศึกระหว่างชอว์นกับคอซลอฟ เพื่อหาผู้ชนะไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ อีกครั้ง ท้ายที่สุด ชอว์นก็เป็นฝ่ายชนะ [ 72 ] แล้วได้ไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ ผู้ที่ไม่เคยแพ้ใครในเรสเซิลเมเนียด้วยสถิติ 16-0 ผลปรากฏว่า ชอว์นเป็นฝ่ายแพ้ เพราะ ชอว์นใช้ท่า Moonsault ลงมาจากเทิร์นบัคเคิล แต่อันเดอร์เทเกอร์ได้จับแล้วรับไว้ แล้วใส่ท่า Tombstone Piledriver แล้วกดนับ 3 ทำให้อันเดอร์เทเกอร์ สร้างสถิติเป็น 17-0 หลังจากนั้นชอว์นก็ได้พักการปล้ำไป 3-4 เดือน [ 73 ]
ชอว์นได้กลับมาอีกครั้งใน ซัมเมอร์สแลม ( 2009 ) โดยกลับมาจับคู่กับ ทริปเปิล เอช ในกลุ่ม ดี-เจเนอเรชันเอกซ์ และสามารถเอาชนะ เดอะเลกาซี ไปได้ [ 74 ] หลังจากนั้นในเดือนธันวาคมใน ทีแอลซี : เทเบิล แลดเดอร์ แอนด์ แชร์ ( 2009 ) ทีมดี-เอกซ์สามารถคว้า แชมป์แทกทีมยูนิฟายด์ มาได้จาก เจริ-โชว์ ( คริส เจริโค และบิ๊กโชว์ ) ใน TLC Match [ 75 ] ในช่วงต้นปี 2010 ชอว์นและทริปเปิล เอชได้พลาดท่าเสียแชมป์แทกทีมยูนิฟายด์ให้กับ โชมิซ ( บิ๊กโชว์ และ เดอะมิซ ) จากการที่มิซฉวยโอกาสรวบกดนับ 3 ไป ซึ่งเป็นศึกรอว์ที่ต่อจาก รอยัลรัมเบิล ( 2010 ) เพียงแค่ 1 วัน [ 76 ] [ 77 ] [ 78 ] และหลังจากนั้นชอว์นก็พยายามทำทุกวิถีทางเพื่อที่จะได้เจอกับอันเดอร์เทเกอร์อีกครั้ง เพราะคิดว่าฝีมือตนเองสามารถเองชนะอันเดอร์เทเกอร์ ได้และในช่วงศึกรอยัลรัมเบิล นั้น ชอว์นได้เข้าร่วมอีกครั้ง และหมายมั่นปั้นมือว่าจะเอาชนะแมตช์รอยัลรัมเบิล ให้ได้ เพื่อที่จะได้เป็นผู้ท้าชิงอันดับ 1 และจะใช้สิทธิ์นี้ไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ ซึ่งครองตำแหน่งแชมป์โลกเฮฟวี่เวทอยู่ในขณะนั้น แต่ก็เป็นที่น่าเสียดายเพราะชอว์นไม่สามารถเอาชนะแมตช์รอยัลรัมเบิลได้จากการถูกบาทิสตาเล่นงานจนตกเวทีไป ซึ่งในคืนนั้นเป็นคืนที่น่าผิดหวังสำหรับชอว์นอย่างมาก [ 79 ] ใน อิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ ( 2010 ) ชอว์นได้แอบเข้าไปลอบทำร้ายอันเดอร์เทเกอร์ ด้วยการใส่ Sweet Chin Music เล่นงานอันเดอร์เทเกอร์ ทำให้อันเดอร์เทเกอร์แพ้และเสียแชมป์โลกเฮฟวี่เวทให้กับคริส เจอริโค [ 80 ] ในศึกรอว์ อันเดอร์เทเกอร์ปรากฏตัวอีกครั้ง และได้รับคำท้าจากชอว์น ว่า จะให้เจออีกครั้ง ใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 26 โดยกติกานั้น หากว่าชอว์นไม่สามารถเอาชนะอันเดอร์เทเกอร์ มาได้ ชอว์นจะต้องรีไทร์ตนเองออกจากวงการมวยปล้ำไป ซึ่งก็เป็นอันว่า ชอว์นก็จะได้ไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ อีกครั้ง ในศึก เรสเซิลเมเนีย และครั้งนี้เป็นการเดิมพันระหว่างสถิติไร้พ่ายในเรสเซิลเมเนียของอันเดอร์เทเกอร์กับอาชีพมวยปล้ำของชอว์น ผลปรากฏว่าชอว์นเป็นฝ่ายแพ้ ซึ่งเพิ่มสถิติของอันเดอร์เทเกอร์เป็น 18-0 และทำให้อาชีพมวยปล้ำของชอว์นจบลง ถือว่าเป็นการยุติอาชีพมวยปล้ำอย่างเป็นทางการ [ 81 ] ในรอว์ 11 มกราคม 2011 ชอว์นได้ปรากฏตัวอีกครั้ง ซึ่งชอว์นได้รับการบรรจุชื่อเข้าสู่หอเกียรติยศดับเบิลยูดับเบิลยูอี โดยออกมาแต่ยังไม่ทันพูดอะไร อัลเบร์โต เดล รีโอ ออกมาขัดและได้พูดจาเยาะเย้ยดูถูกชอว์น จนทนไม่ได้ใส่ Sweet Chin Music สร้างความสะใจให้กับแฟนๆ มวยปล้ำ [ 82 ] ในรอว์ 13 กุมภาพันธ์ 2012 ชอว์นได้ออกมาบอกให้ทริปเปิลเอชออกมารับคำท้าของอันเดอร์เทเกอร์ที่จะเจอกันใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 28 หลังจากนั้นทริปเปิลเอชออกมาและคุยกับชอว์น และชอว์นต้องการให้ทริปเปิลเอชทำลายสถิติของอันเดอร์เทเกอร์ ( 19-0 ) ทั้งคู่จ้องตากันสักพักแล้วทริปเปิลเอชก็บอกว่าไม่ ชอว์นทิ้งไมค์ลงทันทีแล้วเดินจากไป ในรอว์ 20 กุมภาพันธ์ ทริปเปิลเอชก็ยอมรับคำท้าของอันเดอร์เทเกอร์ เนื่องจากอันเดอร์เทเกอร์บอกว่าชอว์นเหนือกว่าตนทริปเปิลเอชเลยยอมรับคำท้าและเพื่อที่จะทำในสิ่งที่ชอว์นทำไม่สำเร็จ โดยการทำลายสถิติของอันเดอร์เทเกอร์ ในรอว์ 5 มีนาคม ชอว์นก็ออกมาปรากฏตัวและกล่าวขอโทษทริปเปิลเอชที่พูดรุนแรงไปเมื่อคราวก่อน และชอว์นได้ประกาศว่าจะเป็นกรรมการให้ในแมตช์ของทริปเปิลเอชกับอันเดอร์เทเกอร์ในเรสเซิลเมเนีย สุดท้ายชอว์นกดนับ 3 ให้กับอันเดอร์เทเกอร์ชนะและเพิ่มสถิติเป็น 20-0
ใน รอว์ ตอนที่ 1,000 วินซ์ แม็กแมน ประธานของ WWE ออกมาเปิดรายการ และได้เชิญกลุ่มดี-เจเนอเรชันเอ็กซ์ออกมา โดยมีทริปเปิลเอชกับชอว์น และตามด้วย โรด ด็อก, เอกซ์-แพก และ บิลลี่ กัน ขับรถจี๊ปทหารตามออกมา ดี-เอกซ์ ออกมาพูดกันอยู่นาน แดเมียน แซนดาว ก็ออกมาขัดจังหวะ ชอว์นเลยจัดการใส่ Sweet Chin Music ต่อด้วย Pedigree ของทริปเปิลเอช ในรอว์ 6 สิงหาคม ชอว์นออกมาทักทายแฟนๆ ที่บ้านเกิด ( แซนแอนโทนีโอ ) จากนั้นก็พูดถึงการปะทะกันของทริปเปิลเอชกับ บร็อก เลสเนอร์ ที่จะเจอกันใน ซัมเมอร์สแลม ( 2012 ) แต่เลสเนอร์ออกมาพร้อมกับ พอล เฮย์แมน เพื่อมาเถียงกับชอว์น จากนั้นทริปเปิล เอชก็ตามออกมา ทำให้เลสเนอร์ต้องหนีไป แต่ก่อนจาก เลสเนอร์ได้บอกว่าเอาไว้เจอกันในศึก ซัมเมอร์สแลม ส่วนชอว์นนั้นเราจะได้เจอกันก่อนหน้านั้น ในรอว์ต่อมา ชอว์นกับทริปเปิลเอชออกมาเพื่อเซ็นสัญญาปล้ำกับเลสเนอร์ ในซัมเมอร์สแลม แล้วเลสเนอร์กับเฮย์แมน ก็กลับไปหลังจากที่เซ็นกันเสร็จเรียบร้อย ชอว์นจะขับรถกลับบ้าน แต่โดนเฮย์แมน ขับรถมาขวางเอาไว้ แล้วเลสเนอร์ก็มาลากชอว์นลงจากรถแล้วก็อัดซะเละ เลสเนอร์แบกชอว์นกลับมาที่เวที แล้วก็จัดการด้วย F-5 ต่อด้วย คิมุระล็อก ทริปเปิล เอชวิ่งออกมาช่วย แต่เฮย์แมนสั่งห้าม ทริปเปิล เอชเข้ามาใกล้ ไม่อย่างนั้น เลสเนอร์จะหักแขนชอว์นซะ ทริปเปิล เอชไม่กล้าเข้าไปใกล้ แต่เลสเนอร์ก็หักแขนชอว์นอยู่ดี ทริปเปิล เอชรีบวิ่งเข้าไปช่วย แต่เลสเนอร์กับเฮย์แมน ก็วิ่งหนีไปอย่างรวดเร็ว ชอว์นดิ้นอยู่บนเวที ทริปเปิล เอชพยายามเข้าไปขอโทษแต่ ชอว์นก็ไล่ทริปเปิลเอชให้ไปไกลๆ ในซัมเมอร์สแลม ทริปเปิลเอชแพ้ให้กับเลสเนอร์ ในรอว์ 1 เมษายน 2013 ชอว์นออกมาเพื่อพูดให้กำลังใจ ทริปเปิล เอช ในการเดิมพันอาชีพการปล้ำของทริปเปิลเอช ในการเจอกับเลสเนอร์ ใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 29 ในแมตช์ไม่มีกฏกติกา เลสเนอร์ กับ พอล เฮย์แมน ออกมาท้าทายทริปเปิลเอช และบอกว่าการที่ทริปเปิลเอชจะมาสู้กับเลสเนอร์ นั้นเป็นการฆ่าตัวตายชัดๆ และในเรสเซิลเมเนีย ทริปเปิลเอชก็ล้างแค้นเอาชนะไปได้สำเร็จ ในรอว์ 7 ตุลาคม 2013 ได้มีการให้แฟนๆ มวยปล้ำโหวตเลือกกรรมการพิเศษในเฮลอินเอเซลชิงแชมป์ WWE ที่ว่างอยู่ ระหว่างแรนดี ออร์ตัน กับ แดเนียล ไบรอัน ( ลูกศิษย์ของชอว์น ) ใน เฮลอินเอเซล ( 2013 ) โดยมีตัวเลือกคือเหล่าตำนานนักมวยปล้ำ 3 คน ได้แก่ ชอว์น, บูเกอร์ ที และ บ็อบ แบ็กลันด์ โดยผลโหวตออกมาคือชอว์นได้คะแนนโหวตมากที่สุด ทำให้ชอว์นได้เป็นกรรมการพิเศษในแมตช์ชิงแชมป์ WWE ในเฮลอินเอเซล ชอว์นจัดการ Sweet Chin Music ใส่ไบรอัน เพราะไปเล่นงานทริปเปิลเอช เพื่อนรักของชอว์น และกดนับ 3 ให้ออร์ตันชนะคว้าแชมป์ WWE สมัยที่8 ในรอว์คืนถัดมา ชอว์นออกมาเพื่ออธิบายสิ่งที่เขาทำลงไป และก็เรียกไบรอันออกมา ชอว์นบอกว่าเขาไม่ได้ตั้งใจจะให้มันจบลงแบบนั้น ทริปเปิล เอชคือเพื่อนที่เขารักที่สุดและมันจะไม่มีวันเปลี่ยนแปลง เขาจะไม่ขอให้ไบรอันหรือใคร ๆ มาเข้าใจเขาแต่อยากจะขอให้ไบรอันยอมรับคำขอโทษและจับมือกับเขา ไบรอันไม่ยอมจับมือด้วย ชอว์นเลยสั่งสอนบทเรียนสุดท้ายในฐานะอาจารย์ว่าในวงการนี้ห้ามเชื่อใจใครเด็ดขาดรวมทั้งตัวเขาเองด้วย เขาคือ ชอว์น ไมเคิลส์ สตาร์ระดับ A+ และจะให้เกียรตินายได้จับมือกัน ดังนั้นจงจับมือซะดีๆ ไบรอันยอมจับมือ จากนั้นก็ลากชอว์นไปใส่ Yes Lock ก่อนที่กรรมการจะวิ่งออกมาช่วยห้าม ใน สแลมมีอะวอร์ด 2013 หรือรอว์ 9 ธันวาคม ชอว์นได้มาประกาศมอบรางวัล ซูเปอร์สตาร์แห่งปี ซึ่งผู้ได้รางวัลก็คือ แดเนียล ไบรอัน ไบรอันออกมารับรางวัล โดยชอว์นทำท่าเหมือนไม่อยากจะให้ แต่สุดท้ายก็ต้องให้ ไบรอันบอกว่าเขาขอบคุณชอว์น ถ้าไม่มีชอว์นเขาก็คงจะไม่ได้มาอยู่ใน WWE อย่างในปัจจุบัน แต่ก็เป็นเพราะชอว์นอีกเหมือนกันที่ทำให้เขาไม่ได้เป็นแชมป์ WWE ในตอนนี้ ใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 31 ชอว์นได้มาช่วยทริปเปิลเอชโดยการ Sweet Chin Music ใส่ สติง ระหว่างแมตช์ ในรอว์ 19 ตุลาคม 2015 ที่แซนแอนโทนีโอ ชอว์นได้มาปรากฏตัวและพูดถึงแมตช์อันเดอร์เทเกอร์กับบร็อก เลสเนอร์ แต่ เซท รอลลินส์ ออกมายโวยวายว่าชอว์นมีคิวจะต้องออกมาพูดชื่นชมเขาต่างหาก แต่ชอว์นบอกว่าเขาลืมหมดแล้ว รอลลินส์บอกว่าเขาคือชอว์น ไมเคิลส์คนใหม่ แต่โดนชอว์นตอกหน้าเลยขอตัวกลับก่อน พร้อมกับสั่งให้ทีมงานเปิดเพลงให้ด้วย แต่ทีมงานไม่ยอมเปิด ชอว์นบอกการเป็นชอว์นเวอร์ชัน 2 มันก็มีข้อเสียตรงนี้แหละ บอกให้คนเปิดเพลงให้เขาก็ไม่เปิด ชอว์นสั่งเปิดเพลงของตัวเองและก็เดินกลับไป ใน เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 32 ชอว์นปรากฏตัวพร้อมกับ มิค โฟลีย์ และ สตีฟ ออสติน โดยมากระทืบพวก เดอะลีกออฟเนชันส์ Raw วันที่ 3 กันยายน 2018 Shawn ออกมาที่เวทีเพื่อโปรโมตแมตช์ระหว่าง Triple H vs. Undertaker ในศึก Super Show-Down ที่ออสเตรเลีย Undertaker ออกมาขัดจังหวะ และบอกว่า HHH กับ HBK พยายามจะปราบเขามาตั้งหลายสิบปี แต่สุดท้ายเขาก็ชนะทุกครั้ง ถ้า HBK อยากจะกลับมาปล้ำอีกสักแมตช์ล่ะก็ คู่ต่อสู้ควรจะเป็นเขาเท่านั้น ใน Super Show-Down นั้น Triple H ก็เอาชนะ Taker ไปได้ หลังแมตช์ HHH, HBK, Kane และ Taker ชูมือฉลองกันก่อนที่ Taker และ Kane จะเล่นงาน HHH และ HBK ปิดรายการ Raw คืนต่อมา HHH และ HBK ในนาม DX ประกาศท้า Taker และ Kane เจอกันในศึก Crown Jewel เป็นการกลับมาขึ้นปล้ำครั้งแรกของ Shawn นับตั้งแต่ปี 2010 และ DX สามารถเอาชนะ Brothers of Destruction ไปได้สำเร็จ ในปี 2019 ชอว์นได้รับการบรรจุชื่อเข้าสู่ Hall of Fame อีกครั้งในฐานะ DX
เขาแต่งงานครั้งแรกกับ Theresa Wood ไม่นานนี้จบลงด้วยการหย่าร้างตัดสินกันเอง [ 83 ] เขาแต่งงานกับอดีต WCW Nitro สาวรีเบคก้า ฮิคเคนบัตทอม ( née Curci ) ( เดิมเรียกว่า Whisper ) วันที่ 31 มีนาคม 1999 ที่โบสถ์แต่งงานเกรซแลนด์ในลาสเวกัส, เนวาดา [ 84 ] only the couple and an Elvis impersonator were portray. Their son, Cameron Kade, was born on January 15, 2000, and a daughter, Cheyenne, born on August 19, 2004 followed. [ 85 ] [ 86 ] ลูกชายของพวกเขาคาเมรอน เคด เกิดเมื่อวันที่ 15 มกราคม 2000 และลูกสาว, ไซแอนน์เกิดเมื่อวันที่ 19 สิงหาคม 2004 [ 87 ] [ 88 ] ลูกพี่ลูกน้องของแมตต์ เบนต์ลีย์ยังเป็นนักมวยปล้ำอาชีพการปล้ำใน TNA และ WWE [ 89 ] ในปี 1996 เขาถูกวางสำหรับรูปแบบที่ไม่เปลือยในนิตยสาร Playgirl แต่หลังจากที่เขาถูกวางเขาก็ค้นพบ Playgirl มีผู้อ่านเกย์ส่วนใหญ่ที่บางส่วนของนักมวยปล้ำเพื่อนของเขาแกล้งเขา [ 90 ]
Read more: Real Sociedad
เขาเป็นตีสองหน้าและมีปัญหาแตกต่างระหว่างซ้ายและขวาซึ่งได้รับผลกระทบเกมฟุตบอลของเขาเป็นเด็ก เขาใช้มือข้างขวาของเขาที่จะวาดและสีและมือซ้ายของเขาที่จะเขียน เขามักจะเตะกับขาขวาของเขาในน่ารักคุย แต่ใช้แขนทั้งข้อศอกลายเซ็นของเขาลดลงขึ้นอยู่กับตำแหน่ง [ 12 ] เขาเป็นคนคริสเตียน เขาถูกยกขึ้นเป็นโรมันคาทอลิก แต่กลายเป็นคริสเตียนไม่ใช่นิกายเพราะภรรยาของเขา [ 3 ] แหวนแต่งกายของเขามักจะจัดตั้งขึ้นสัญลักษณ์ข้าม ในระหว่างทางเข้าแหวนเขามักจะทำท่าทางอธิษฐานบนเข่าของเขาในขณะที่การเล่นดอกไม้เพลิงของเขาออกไป เขาเป็นคนในกลุ่มผู้ชมสำหรับบริการการถ่ายทอดสดของจอห์นคริสตจักร Cornerstone Hagee ในบ้านเกิดของเขาในซานอันโตนิโอที่เขายังเป็นครูสอนพระคัมภีร์ [ 3 ] ในปี 2008 เขาปรากฏตัวในรายการเครือข่ายบรอดคาสติ้งทรินิตี้กับมวยปล้ำอาชีพเพื่อน สติง [ 91 ]